Місто Хмельницький веде свій початок від невеличкого поселення Плоскирів (Плоскирівці), перша згадка про яке датується 1431 роком. Виник Плоскирів серед грузьких заплав у місцях впадіння до Південного Бугу річки Плоскої, від якої й отримав свою першу назву.
Поселення перебувало у складі Подільського воєводства та було королівським маєтком, який надавався у володіння (держання) на певних умовах відповідним королівським привілеєм. Зокрема, у другій половини XV ст. державцем Плоскирова був кам’янецький каштелян Миколай Свірч, званий Бедрихом. У 1547-1615 роках поселенням володіли представники родини Влодеків. Першим з них був кам’янецький староста Мацей Влодек, який у середині XVI ст. побудував у Плоскирові дерев’яний замок та в 1566 році домігся для поселення магдебурзького права. Встановлення міського самоврядування позитивно вплинуло на розвиток цехового ремесла й торгівлі. Син Мацея – белзький воєвода Станіслав Влодек продовжив справу батька у розбудові міста: у 1578 році він отримав від короля Стефана Баторія привілей на проведення у Плоскирові трьох щорічних ярмарок та щотижневих торгів, у 1589 році запросив до міста відомого італійського архітектора Бернардо Морандо для будівництва міських фортифікацій. До того ж, Плоскирів став адміністративним центром староства, яке включало 5 навколишніх сіл.
Від середини XVІІ ст. Плоскирів і староство перейшло у володіння родини Замойських. За часів Національної української революції 1648-1676 рр. та в роки окупації Османською імперією 1672-1699 рр. місто було спустошене, замок і укріплення зруйновані.
На початку XVІІІ ст. Замойські поступово відродили Плоскирів. Вони вирішили замок та укріплення не відновлювати, натомість зосередитися на розвитку господарської діяльності, у зв’язку з чим на початку XVII ст. переселили сюди селян із польської Мазовії і мазурського Поозер’я. Так у Плоскирові та навколишніх селах (Заріччя, Гречани, Шаровечка) з’явилися «мазури», нащадки яких склали основу католицького населення міста. Також отримали привілеї на поселення євреї, на яких Замойські покладали розвиток торгівлі та ремесел.
Вже у середині XVIII ст. населення Плоскирова становило 2,5 тисяч осіб, у місті відбувалися два щорічних ярмарки та щотижневі торги, діяли броварня, два млини та дві гуральні. Самоврядування здійснювалося на основі магдебурзького права, до складу міського уряду входили війт, який його очолював, два бурмистри, два лавники, писар, лісничий, ставничий та возний. Рішення міських урядовців фіксували печаткою із зображенням родового гербу Замойських, який називався Еліта, головні елементи якого використані у теперішньому гербі міста Хмельницького.
Герб веде свою історію від одного з предків Замойських – лицаря польського королівського війська Флоріана Шарого. Легенда розповідає, що в одній з битв XIV ст. Шарого було смертельно поранено. Король знайшов лицаря на полі бою, пронизаного наскрізь трьома списами, але ще живого. Він вирішив віддячити Шарому за мужність та подарував його родині маєток та шляхетський титул з гербом у вигляді трьох схрещених списів. З часом нащадки лицаря придбали місто Замостя та отримали прізвище Замойські. У XVІІІ ст. родовий герб Замойських став використовуватися як герб міста Плоскирова, згодом зображення списів трансформувалося у стріли і у такому вигляді було затверджено як герб Проскурова – Хмельницького.
